Scheme1.Syntheses of aulosirazole,p

Scheme1.Syntheses of aulosirazole,pronqodine A and various analogues. Reagents and conditions:a) nBuLi, Et2O, hexanes,¢258C,18h;
dimethyldisulfide,THF,RT,4.5h,50%;b)conc.HCl,THF,RT,1.5h,82%;c)NH2OH·HCl,NaOH,EtOH,H2O,RT,20h,79%;d)sulfuryl
chloride,PhCl,RT,8088C,1h;dimethylsulfate,K2CO3,DMF,RT,16h,18%;e)Br2,AcOH,RT,1.5h,49%;f)CAN,H2O,MeCN,RT,1h,59%;
g)CAN,H2O,MeCN,RT,45h,61%;(h)pyrone8,NEt3,CHCl3,RT,40min,13%;i)pyrone8,NEt3,CHCl3,RT,15min,50%;j)conc.HCl,THF,
RT,1.5h,82%;k)NH2OH·HCl,formicacid,10088C,1.5h,63%;l)Br2,CHCl3,RT,3h,66%;m)CAN,H2O,MeCN,RT,1h,59%;n)CAN,H2O,
MeCN,RT,1h,82%;o)pyrone8,NEt3,CH2Cl2,RT,14h,30%;p)pyrone8,NEt3,CHCl3,RT,30min,30%;q)MeNH2,CeCl3·7H2O,EtOH,RT,
1h,42%;r)benzylamine,CeCl3·7H2O,EtOH,RT,30min,38%;s)pyrrolidine,CeCl3·7H2O,EtOH,RT,30min,60%.CAN=cerium(IV)
ammoniumnitrate.

結果 (中文) 1:

Scheme1.Syntheses 的 aulosirazole、 pronqodine A 和各种类似。试剂和条件︰) nBuLi，Et2O，hexanes，、 258 C，18 h;dimethyldisulfide,THF,RT,4.5h,50%;b)conc。HCl,THF,RT,1.5h,82%;c)NH2OH·盐酸、 氢氧化钠、 乙醇、 H2O、 RT、 20 h，79%; d) 硫酰氟chloride,PhCl,RT,8088C,1h;dimethylsulfate,K2CO3,DMF,RT,16h,18%;e)Br2,AcOH,RT,1.5h,49%;f)CAN,H2O,MeCN,RT,1h,59%;g) 可以，H2O，取法、 RT，45 h 61%; (h) pyrone8，NEt3、 CHCl3、 RT，40 分钟，13%; 我) pyrone8，NEt3、 CHCl3、 RT，15 分钟，50%; j) 混凝土HCl，四氢呋喃，RT,1.5h,82%;k)NH2OH·HCl,formicacid,10088C,1.5h,63%;l)Br2,CHCl3,RT,3h,66%;m)CAN,H2O,MeCN,RT,1h,59%;n)CAN,H2O，取法，RT，1 h，82%; o) pyrone8，NEt3，CH2Cl2，RT，14 h，30%; p) pyrone8，NEt3、 CHCl3、 RT，30 分钟，30%; q) MeNH2、 CeCl3·7H2O、 乙醇、 RT，1 h，42%; r) 苄胺，CeCl3·7H2O、 乙醇、 RT，30 分钟，38%; s) 吡咯烷，CeCl3·7H2O、 乙醇、 RT，30 分钟，60%。CAN=cerium(IV)硝酸铵。

結果 (中文) 2:

aulosirazole，pronqodine A和各种类似物Scheme1.Syntheses。试剂和条件：a）正丁基锂，乙醚，己烷，¢258C，18小时;
二甲基二硫醚，THF，室温，4.5小时，50％; B）浓HCl，THF，室温，1.5小时，82％; C）NH 2 OH·HCl的，氢氧化钠，乙醇，水，RT，20小时，79％; D）硫
酰氯，PhCl，RT，8088C，1H;硫酸二甲酯，K 2 CO 3，DMF，室温，16小时，18％; E）的Br 2，乙酸，RT，1.5小时，49％; f）可，H2O，乙腈，RT，1H，59％;
G）CAN，H2O，乙腈，RT，45H，61％;（八）pyrone8，加入NEt 3，氯仿，RT，40分钟，13％;我）pyrone8，加入NEt 3，氯仿，RT，15分钟，50％; j）条浓盐酸，THF，
室温，1.5小时，82％; k）的NH2OH·盐酸，formicacid，10088C，1.5小时，63％; L）的Br 2 ，氯仿，RT，3H，66％; M）CAN，H2O，乙腈，RT，1H，59％; n）的，H2O，
乙腈，RT，1H，82％; O）pyrone8，加入NEt 3，二氯甲烷，RT， 14小时，30％; p）的pyrone8，加入NEt 3，三氯甲烷，RT，30分钟，30％; q）的MeNH2，氯化铈·7H2O，乙醇，室温，
1小时，42％; r）的苄胺，氯化铈·7H2O，乙醇，室温，30分钟，38％; S）吡咯烷，氯化铈·7H2O，乙醇，室温，30分钟，60％。可=铈（IV）
硝酸铵。

結果 (中文) 3:

1。合成aulosirazole，pronqodine和各种类似物。试剂和条件：一）正丁基锂、乙醚、正己烷、¢258c，18h；二甲基二硫醚、四氢呋喃、RT、4.5h，50%；b）浓盐酸，THF，RT，1.5h，82%；c）·盐酸羟胺、NaOH、乙醇、水、RT、20h，79%；D）磺酰氯、PhCl、大润发、8088c，1h；硫酸二甲酯、K2CO3、DMF、RT、16h，18%；e）Br2，AcOH，RT，1.5h，49%；f），H2O，MeCN、大润发、1h、59%；g），H2O，MeCN，RT，45h，61%；（h）pyrone8，乙胺，氯仿，RT，40min，13%；我pyrone8），而，氯仿，RT，15min，50%；J）浓盐酸，四氢呋喃，RT，1.5h，82%；K）羟胺·盐酸、甲酸、10088c，1.5h，63%；L）Br2，氯仿，RT，3h，66%；M），H2O，MeCN、大润发、1h、59%；N），H2O，MeCN，RT，1H，82%；O）pyrone8，乙胺，二氯甲烷，RT，14h，30%；P）pyrone8，乙胺，氯仿，RT，30min，30%；Q）MeNH2，CeCl3·7H2O、EtOH、RT，1H，42%；R）苄胺，CeCl3·7H2O、EtOH、大润发、30min、38%；S）吡咯烷、氯化铈·7H2O、EtOH、大润发、30min、60%。可以=铈（IV）硝酸铵。