Scheme 1. Syntheses of aulosirazole

Scheme 1. Syntheses of aulosirazole, pronqodine Aand various analogues. Reagents and conditions:a)nBuLi, Et2O, hexanes, ¢258 8C, 18 h; dimethyl disulfide, THF, RT,4.5 h, 50%; b) conc. HCl, THF, RT,1.5 h, 82%; c) NH2OH·HCl, NaOH, EtOH, H2O, RT,20h,79%;d)sulfuryl chloride, PhCl, RT,808 8C, 1h;dimethyl sulfate, K2CO3,DMF, RT,16h,18%;e)Br 2,AcOH, RT,1.5 h, 49%; f)CAN, H2O, MeCN, RT,1h, 59%; g) CAN, H2O, MeCN, RT,45h,61%;(h) pyrone 8,NEt3,CHCl3,R T, 40 min, 13%; i) pyrone 8,NEt3,CHCl3,R T, 15 min, 50%; j) conc. HCl, THF, RT,1.5 h, 82%; k) NH2OH·HCl, formic acid, 1008 8C, 1.5 h, 63%; l) Br2,CHCl3,R T, 3h,66%;m)CAN, H2O, MeCN, RT,1h, 59%; n) CAN, H2O, MeCN, RT,1h, 82%; o) pyrone 8,NEt3,CH 2Cl2,R T, 14 h, 30%; p) pyrone 8,NEt3,CHCl3,R T, 30 min, 30%; q) MeNH2,CeCl3·7H2O, EtOH, RT, 1h,42%;r)benzylamine, CeCl3·7H2O, EtOH, RT,30min, 38%; s) pyrrolidine, CeCl3·7H2O, EtOH, RT,30min, 60%. CAN=cerium(IV) ammonium nitrate.

結果 (中文) 1:

方案 1。Aulosirazole，pronqodine 与合成各种类似物。试剂和条件︰) nBuLi，Et2O，hexanes、 258 8，18 h;二甲基二硫醚，四氢呋喃，RT，4.5 h，50%;b） 混凝土 HCl，四氢呋喃，RT，1.5 h，82%;c) NH2OH·盐酸、 氢氧化钠、 乙醇、 H2O、 RT、 20 h，79%; d) 磺酰氯，PhCl，RT，808 8，1 h; 硫酸二甲酯，K2CO3、 DMF、 RT，16 h，18%; e) Br 2，醋酸，RT，1.5 h，49%;f） H2O，取法，RT，1 h，可以 59%;g） 可以，H2O，取法，吡喃酮 RT,45h,61%;(h) 8，NEt3、 CHCl3，R T，40 分钟，13%;i） 吡喃酮 8，NEt3、 CHCl3，R T，15 分钟，50%;j） 混凝土 HCl，四氢呋喃，RT，1.5 h，82%;NH2OH· k)HCl，甲酸，1008年 8、 1.5 h、 63%;l) Br2、 CHCl3、 R T，3 h，66%; m） H2O，取法，RT，1 h，可以 59%;n） 可以，H2O，取法，RT，1 h，82%;o） 吡 CH 喃 8，NEt3，酮 2 Cl 2，R T 14 h，30%;p） 吡喃酮 8，NEt3、 CHCl3，R T，30 分钟，30%;q) MeNH2、 CeCl3·7H2O、 乙醇、 RT、 1 h，42%; r) 苄胺，CeCl3·7H2O、 乙醇、 RT，30 分钟，38%;s） 吡咯烷，CeCl3·7H2O、 乙醇、 RT，30 分钟，60%。CAN=cerium(IV) 硝酸铵。

結果 (中文) 2:

方案1合成aulosirazole，pronqodine A和各种类似物。试剂和条件：a）正丁基锂，​​乙醚，己烷，¢258 8C，18小时 二甲基二硫醚，THF，室温，4.5小时，50％; B）浓度。盐酸，THF，室温，1.5小时，82％; C）NH2OH·盐酸，氢氧化钠，乙醇，水，RT，20小时，79％; D）硫酰氯，PhCl，RT，808 8C，1H;硫酸二甲酯，K 2 CO 3，DMF，室温，16小时，18％; E）溴2，乙酸，室温，1.5小时，49％; f）可，H2O，乙腈，RT，1H，59％; G）CAN，H2O，乙腈，RT，45H，61％;（八）吡喃酮8，加入NEt 3，氯仿，RT，40分钟，13％; ⅰ）吡喃酮8，加入NEt 3，氯仿，室温，15分钟，50％; j）条浓度。盐酸，THF，室温，1.5小时，82％; k）的NH 2 OH·HCl的，甲酸，1008 8C，1.5小时，63％; L）的Br 2，氯仿，RT，3H，66％; M）CAN，H2O，乙腈，RT，1H，59％; n）的，H2O，乙腈，RT，1H，82％; O）吡喃酮8，加入NEt 3，CH的碳酸钾，室温，14小时，30％; p）的吡喃酮8，加入NEt 3，氯仿，室温，30分钟，30％; Q）MeNH2，氯化铈·7H2O，乙醇，RT，1H，42％; R）苄胺，氯化铈·7H2O，乙醇，RT，30分钟，38％; 多个）吡咯烷，氯化铈·7H2O，乙醇，室温，30分钟，60％。CAN =硝酸铈（IV）铵。

結果 (中文) 3:

方案1。合成aulosirazole，pronqodine和各种类似物。试剂和条件：一）正丁基锂、乙醚、正己烷、¢258 8C，18 h；二甲基二硫醚、四氢呋喃、RT，4.5 h，50%；b）浓度。盐酸，THF，RT，1.5 h，82%；c）·盐酸羟胺、NaOH、乙醇、水、RT、20h，79%；D）磺酰氯、PhCl、大润发、808 8C，1h；硫酸二甲酯、碳酸钾、DMF、RT、16h，18%；e）Br 2，醋酸，RT，1.5 h，49%；f），H2O，MeCN、大润发、1h、59%；g），H2O，MeCN，RT，45h，61%；（h）吡喃酮8、乙胺、氯仿、R、40 min、13%；I）吡喃酮8、乙胺、氯仿、R、15分钟，50%；J）浓度。盐酸，THF，RT，1.5 h，82%；K）羟胺·盐酸、甲酸、1008°C，1.5 h，63%；L）Br2、氯仿、R、3h、66%；M），H2O，MeCN、大润发、1h、59%；N），H2O，MeCN，RT，1H，82%；O）吡喃酮8，而CH 2Cl，R，T，14 h，30%；P）吡喃酮8、乙胺、氯仿、R、30 min、30%；Q）MeNH2，CeCl3·7H2O、EtOH、大润发、1h、42%；r）苄胺，CeCl3·7H2O，EtOH，RT，30min，38%；S）吡咯烷、氯化铈·7H2O、EtOH、大润发、30min、60%。可以=铈（四）硝酸铵。