This detailed photo essay showing a

This detailed photo essay showing a condensation of 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde with nitromethane followed by a NaBH4 double bond reduction to obtain the corresponding 3,4,5-trimethoxyphenyl-2-nitroethane with an overal good yield.
3,4,5-trimethoxy-beta-nitrostyrene

To a solution of 150 mL of acetic acid and 40 mL nitromethane there was added 20.21 gram (103 mmol) 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde and 20 mL cyclohexylamine. The addition of the cyclohexylamine caused the RBF to fill up with smoke.


The solution was heated to 95?C and after 90 minutes of heating the orange solution was allowed to cool down.
When the solution had cooled down to to 60?C it was decanted into a beaker for quicker cooling this left a lot of smoke in the RBF, after adding some H2O to the RBF the smoke cleared up and caused formation of some residue yellow crystals.


With good stirring the now 20?C decanted solution was diluted slowly using 325 mL H2O, this caused the formation of a thick yellow crystalline mass.

The crystals from the beaker and the RBF were combined, filtered and washed thouroughly with 3 times with 65 mL H2O. The filtered crystals weighed 23.44 gram after sucking them dry for 20 minutes.


The entire mass recrystalized in 192 mL MeOH (8 mL/g) with 3 ml ethyl acetate to dissolve the impurities that did not go into solution.
Yield:
19.12 g (77%) β-nitro-3,4,5-trimethoxystyrene.
Mp:
117-118?C.
Appearance:
Canary yellow flat sharp oval shaped crystals.
TLC:
Single spot, Rf (0.62), ethyl acetate
eleution at 25?C, Silica gel 60 GF254.

3,4,5-trimethoxyphenyl-1-nitroethane

In a cold water bath a solution of 2.57 g (68 mmol) NaBH4 in 40 mL ethanol and 70 mL ethylacetate was stirred, to this solution was added 4.07 g (17 mmol) of β-nitro-3,4,5-trimethoxystyrene in small portions.

結果 (中文) 1:

3,4,5-三甲氧基苯基-2-硝基乙烷与总体良好产量与硝基甲烷紧接着 NaBH4 双键减少，获得相应显示 3,4,5-三甲氧基苯甲醛缩合本详细专题摄影报道。3,4,5-三甲氧基-β-硝基苯乙烯硝基甲烷有添加的醋酸 150 毫升和 40 毫升的溶液 20.21 克 (103 mmol) 3,4,5-三甲氧基苯甲醛和 20 毫升环己胺。环己胺的另外造成 RBF 填补了烟。 该解决方案被加热到 95？C 和后 90 分钟的加热橙溶液被允许冷静下来。当解决方案被冷却下来到 60？C 它进烧杯快冷却这左的大量黑烟在径向基函数，将一些 H2O 添加到 RBF 烟清理和引起的一些残留形成黄色晶体后倒出。 具有良好的搅拌现在 20？C 倒出溶液稀释慢慢使用 325 毫升 H2O，这导致了厚厚的黄色水晶块的形成。 从烧杯和 RBF 晶体相结合，过滤和洗涤彻底与用 65 毫升 H2O 的 3 倍。过滤后的晶体吸干他们 20 分钟后权衡 23.44 克。 整个大众再结晶在 192 毫升甲醇 (8 毫升/g) 3 毫升乙酸乙酯溶解杂质，没去成的解决方案。产量︰19.12 g （77%)Β-硝基-3,4,5-trimethoxystyrene。Mp:117-118？C.外观︰金丝雀黄平锋利椭圆形状晶体。薄层色谱法︰单点，Rf (0.62)，乙酸乙酯25 岁的 eleution 吗？C、 硅石凝胶 60 GF254。3,4,5-三甲氧基苯基-1-硝基乙烷在冰冷的水浴 2.57 g （68 毫摩尔） 解决方案 40 毫升乙醇和 70 毫升乙酸乙酯的 NaBH4 被惊动了，到此解决方案中添加了 4.07 g (17 mmol) β-硝基-3,4,5-trimethoxystyrene 的小部分。

結果 (中文) 2:

该详细照片文章表示3,4,5-三甲氧与硝基甲烷后跟的NaBH 4双键还原与全部测试良好产率得到相应的3,4,5-三甲氧基苯基-2-硝基乙烷的缩合。
3,4,5-三甲氧基-β-硝基苯乙烯

向150毫升乙酸和40毫升硝基甲烷中的溶液中加入20.21克（103毫摩尔）3,4,5-三甲氧和20ml环己胺。加入环己胺引起RBF与烟雾填满。


将溶液加热到95 4 C和90分钟加热该橙色溶液后冷却下来。
当溶液冷却到60？℃下将其倒入烧杯中更快冷却此留下了大量的烟雾，在RBF，加入一些水到RBF硝烟散尽和一些残留的黄色晶体引起后形成的。


具有良好的搅拌现在20 4 C滗析用325毫升H 2 O溶液稀释缓慢，这引起了粘稠的黄色结晶物质的形成。

从烧杯中且RBF的晶体合并，过滤并用65毫升H 2 O 3倍thouroughly洗涤。过滤后的晶体吮吸他们干20分钟后称重23.44克。


在192毫升的MeOH（8毫升/克）用3ml乙酸乙酯重结晶整个质量，以溶解未进入溶液中的杂质。
产率：
19.12克（77％）β硝基-3,4,5-三甲氧基。
熔点：
117-118 C 2。
外观：
淡黄色扁平犀利的椭圆状晶体。
TLC：
单点，RF（0.62），乙酸乙酯
在25℃，硅胶60 GF254 eleution？

3,4,5-三甲氧基苯基-1-硝基乙烷

在冷水浴2.57克（68毫摩尔）的NaBH 4在40毫升乙醇和70毫升乙酸乙酯的溶液中搅拌，向此溶液中的β加入4.07克（17毫摩尔）硝基-3,4,5-三甲氧基小份。

結果 (中文) 3:

详细的照片散文呈现出与硝基甲烷随后NaBH4还原双键得到整体良好的产量相应的3,4,5-trimethoxyphenyl-2-nitroethane 3,4,5-三甲氧基苯甲醛缩合。3,4,5-trimethoxy-beta-nitrostyrene一个150毫升乙酸和40毫升的硝基甲烷溶液有添加20.21克（103毫摩尔）3,4,5-三甲氧基苯甲醛和20毫升的环己胺。对环己胺的加入使RBF充满烟雾。该溶液被加热到95？C和90分钟后加热的橙色溶液被允许冷却。当解决方案冷却到60？C这是倒入快速冷却这留下了很多烟雾在RBF的烧杯中，加入一些水到RBF烟雾散去，引起一些残留的黄色晶体形成后。用好的搅拌现在20？C倒出溶液稀释后缓慢用325毫升的水，这引起了一个厚厚的黄色结晶体的形成。从烧杯和RBF的晶体合并，过滤，3次用65毫升的水彻底清洗。过滤后的晶体重达23.44克后吸吮他们干20分钟。整个结晶在192毫升MeOH（8毫升/克）与3毫升乙酸乙酯溶解，不进入溶液中的杂质。产量：19.12克（77%）β- nitro-3,4,5-trimethoxystyrene。Mp：53？C.外观：金丝雀黄色扁尖椭圆形晶体。薄层色谱法：单点，射频（0.62），乙酸乙酯洗脱在25？C、硅胶GF254 60。3,4,5-trimethoxyphenyl-1-nitroethane在冷水浴溶液2.57克（68毫摩尔）硼氢化钠40 mL乙醇和70 mL乙酸乙酯搅拌，此溶液加入4.07克（17毫摩尔）小部分β- nitro-3,4,5-trimethoxystyrene。